沿革概要
６月１９日 中標津村立中標津高等学校設置許可（普通科１学級）
８月１０日 開校式ならびに入学式挙行 父母と先生の会創立総会
（旧中標津中学校間借り）
１２月１０日 定時制課程設置同入学式挙行
２４年 ４月 １日 道立移管北海道立中標津高等学校と改称普通科１学級増
（普通科２学級）
５月１７日 校舎落成移転
２５年 ４月 １日 北海道中標津高等学校と改称
２６年 ４月 １日 普通科１学級増（普通科３学級）
１２月２１日 校旗寄贈（渥美弥惣吉他４名）
２７年 ２月１１日 校歌制定（作詞更科源蔵・作曲筒井秀武）
２８年 １月 ４日 同窓会結成
３０年 ４月 １日 通信教育協力校となる
３１年 ４月 １日 校舎新築期成会結成普通科１学級を商業科に転換
（普通科２学級、商業科１学級）
３３年１０月１６日 創立１０周年記念式典挙行
３４年 ４月 １日 普通科１学級増（普通科３学級、商業科１学級）
３５年 ７月１２日 現在地に移転（旧小学校々舎）体育館落成（８月３１日）
３６年 ９月 ９日 校舎落成記念式典挙行
３７年 ４月 １日 普通科１学級増（普通科４学級、商業科１学級）
３９年 ４月 １日 商業科１学級増（普通科４学級、商業科２学級）
４３年 ４月 １日 学級編成により全日制課程普通科１学級減商業科１学級増
（普通科３学級、商業科３学級）
定時制課程普通科を商業科に転換
９月２２日 創立２０周年記念式典挙行 創立２０年史発行
生徒指標設定 校旗更新（４３年度卒柔生寄贈）
４５年１２月 ４日 柔剣道場落成
５０年 ４月 １日 定時制課程商業科を普通科に転換
５３年 ９月 ３日 創立30周年記念式典挙行
５６年 ３月２７日 体育館落成
４月２７日 体育館落成記念式典挙行
５８年 ３月３１日 男子寮閉鎖
４月 １日 普通科１学級増（普通科４学級、商業科３学級）
５９年 ３月３１日 女子寮閉鎖
４月 １日 普通科１学級減（普通科３学級、商業科３学級）
６０年 ３月３１日 定時制課程閉課
４月 １日 普通科１学級増（普通科４学級、商業科３学級）
６１年 ４月 １日 普通科１学級減（普通科３学級、商業科３学級）
６２年 ４月 １日 普通科１学級増（普通科４学級、商業科３学級）
平成３年１２月１６日 グランド改修工事完成（野球、サッカー）
４年 ３月１７日 新校舎改築工事完成（第１期）
１２月 ８日 グランド改修工事完成（ラグビー、陸上）
５年 ３月２３日 新校舎改築工事完成（第２期）
１１月２３日 校舎改築落成記念式典
１１月３０日 格技場落成
１２月１０日 テニスコート完成
１２月１０日 改築外構工事完成
６年 ３月１８日 プール完成
１０月２０日 外構工事完成
７年 ５月１１日 平成７・８年度文部省高等学校生徒指導研究推進校指定
８年 ２月２０日 屋内体育館暖房改修工事完成
２月２８日 管内教育実践表彰受賞
９年 ４月 １日 商業科１学級を「事務情報科」に学科転換
（普通科４学級、商業科２学級、事務情報科１学級）
１０年 ３月１２日 学科転換改修工事完成
１１月 ７日 創立５０周年記念式典挙行
１１年 ３月２６日 防災対策付属施設整傭工事完成
１５年 ４月 １日 商業科１学級減（普通科４学級、商業科１学級、事務情報科１学級）
１６年 平成１６年度文部科学省教育課程研究指定校（商業科，地歴公民科）
平成１６・１７年度「夢と活力あふれる高校づくり推進費」事業
（北海道アンビシャスハイスクール）
高等学校地域連携講座モデル事業
１７年 平成１６・１７年度「夢と活力あふれる高校づくり推進費」事業
（北海道アンビシャスハイスクール）
１８年 二学期制に移行
平成１８・１９・２０年度 北海道学力向上推進事業（高等学校学力アッププロジェクト推進協力校
１９年 平成１９・２０・２１年度 高等学校におけるキャリア教育の在り方に関する調査研究指定校